花花公子

七个好友单身汉都声称自己永不会结婚,于是,他们凑了一笔钱,打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼,七年过去了,只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O"Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身,而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天,迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债,走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 
于是,迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰）,千方百计游说了她嫁给凯尔,承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利,然而就在大功即将告成之际,他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅,金钱和爱情之间,他将如何抉择？